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"Gil: komm gib dem alten Gil eine Fünf...
Bankier: Die Bank gewinnt...
Gil: Oh nein, der alte Gil hat gerade sämtliche Gehälter der Firma verspielt...das gibt grosen Ärger"
Gil Chesterton
Gil Chesterton tritt in der Serie als Vertreter, Versicherungskaufmann, Immobilienmakler, Rechtsanwalt, Autoverkäufer, Türklingelverkäufer und Fahrlehrer auf. Er versagt gnadenlos in jedem Beruf und beobachtet, wie sein Leben mit zunehmendem Alter immer mehr scheitert. In seiner Wohnung hängt ein Poster mit der Aufschrift „You’re a winner“ („Du bist ein Gewinner(-typ)“), das beispielhaft für seinen unerschütterlichen, verzweifelten Optimismus ist, der immer wieder aufs Neue enttäuscht wird. Die Figur ist eine Anspielung auf die Hauptfigur Willy Loman aus Arthur Millers Bühnenstück Tod eines Handlungsreisenden. Gil trägt immer ein weisses Hemd mit einer schwarzen Krawatte, an welcher er jeweils herumzieht, wenn er dringend etwas verkaufen sollte und ins Schwitzen kommt.
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